Marka Diplomáticos powstała po rewolucji kubańskiej w 1966.

Stanowiła ona tańszą alternatywę dla marki Montecristo, z której zaczerpnięto słynne formaty cygar No. 1-5 z zachowaniem nazewnictwa.
Z racji, że początkowo cygara Diplomáticos były dedykowane wyłącznie na rynek francuski, dobrano dla nich odpowiednio delikatniejszą mieszankę liści w stosunku do pierwowzoru.

W 1976 wprowadzono dwa nowe formaty: No. 6 i No.7, które były wzorowane odpowiednio na Montecristo Especial (Laguito No. 1, R38 x 192mm) i Montecristo Especial No. 2 (Laguito No. 2, R38 x 152mm). Jednak po zaledwie kilku latach zostały one wycofane z produkcji, przez co stanowią nie lada gratkę dla kolekcjonerów.

Ze względu na zmianę polityki Corporación Habanos S.A. i skupienie się na najbardziej prestiżowych markach wycofano z produkcji najpierw No. 1 i No. 3 (2006), a kolejnie No. 4 i No. 5 (2008), pozostawiając tylko No. 2 w standardowym portfolio marki.

Na przestrzeni lat od 2012 roku cygara tej marki wielokrotnie pojawiały się w postaci edycji regionalnych.

Wszystkie cygara Diplomáticos są wykonywane w całości ręcznie (totalmente a mano) z całych liści tytoniu (tripa larga).
Tripa oraz capote, czyli liście stanowiące wnętrze cygar, pozyskiwane są z regionu Vuelta Abajo gdzie rośnie najdoskonalszy tytoń na Kubie.