Marka Trinidad zadebiutowała na rynku w 1998 roku. Pojawił się wtedy Trinidad Fundador, który był delikatnie zmodyfikowaną wersją cygara, które od 1969 otrzymywali zagraniczni dyplomaci. Ta subtelna różnica polegała na zwiększeniu średnicy z 38 do 40.

W 2003 dołączyły do linii klasycznej 3 nowe cygara: Reyes, Colonial i Robusto Extra (Doble Pt, R50 x 155mm).

Wraz z nowymi vitolami zmienił się sposób prezentacji marki. Wcześniej stosowano proste pierścienie w złotym kolorze z napisem „Trinidad”. Zastąpiły je nowe, dużo bardziej eleganckie i szczegółowe, które są stosowane do tej pory.

Produkcji Robusto Extra zaprzestano w 2012, jednak pojawiło się ono jeszcze raz w 2020 w postaci limitowanych humidorów podróżnych dostępnych w sieci sprzedaży Duty Free and Travel Retail.
Podobny los spotkał Robusto T (Del Valle, R50 x 124mm) wprowadzone w 2009, które wycofano po zaledwie 3 latach produkcji. Jest przez to naprawdę rzadkim cygarem o ogromnej wartości kolekcjonerskiej.

Na kolejne cygaro aficionados musieli czekać aż do 45. lecia marki w 2014, kiedy zaprezentowana została Vigía. Okazała się ona prawdziwym hitem, ponieważ Trinidad oferowała wtedy tylko cygara, które były cienkie i długie. Jest ona jedynym cygarem spośród całej marki, które jest dostępne w tubach.

Premiera najnowszych 3 formatów odbyła się w 2019, kiedy Trinidad świętowała okrągłe 50. lecie.
Światło dzienne ujrzały wtedy zupełnie nowe vitole: Media Luna i Esmeralda.
Wprowadzono również Topes, które w 2016 pojawiły się jako edycja limitowana. Warto nadmienić, że do cygar z linii klasycznej oraz tych limitowanych, użyto odmiennych mieszanek tytoniu.